Начнем с самого начала:

— Здравствуйте, можно ли вам заказать дизайн (верстку, сайт)

или

— Сколько стоит ваша услуга

Так начинается 90% диалогов с заказчиком (из тех, что сами вас находят). Ваша задача на этом этапе максимально упростить переход к делу. Возможно ваш потенциальный клиент прошустрил весь рунет на предмет выяснения вашей личности, но, скорее всего, он нечасто обращается к фрилансерам.

Грамотный вопрос звучал бы так:

— Здравствуйте, Максим. Я нашел ваши контакты в блоге. Скажите сколько стоит верстка подобного макета. Далее идет ссылка на макет.

В случае с дизайнером/ программистом вместо ссылки на макет, была бы ссылка на Бриф/ТЗ.

Зная грамотную постановку вопроса, нетрудно придумать грамотный ответ.

— И вам, Михаил, доброго дня. Это будет стоить ***$. И займет у меня *-дней. Меню не будет зависеть от размеров текста, картинок будет минимальное кол-во. А пейзаж за окном будет двигаться в зависимости от разрешения. У вас левый блок идет не ровно по вертикали. Вы уже ознакомились с моим портфолио (ссылка)?

Таким образом, мы сводим кол-во вопросов к минимуму, показываем что человек получает за свои кровные деньги и демонстрируем свою компетентность. Очень важно не задавать много вопросов в одном ответе. Почему так, напишу в другой раз.

После того как вы перешли непосредственно к обсуждению, будет хорошей идеей подготовить список вопросов по проекту (если вопросов нет, сообщите об этом и укажите что это от того, что дизайн/ТЗ очень грамотное. Заказчик будет польщен, а вы не покривите душой). Именно список, а не задавать вопросы по ходу чтения или просмотра. Велика вероятность, что клиент будет отвечать сразу же, отвлекая вас от анализа. Кроме того постоянно высыпающие из вас вопросы ассоциируются с суетой, и некомпетентностью заказчика. Да и над списком вопросов, будет больше времени подумать, чтобы дать лучший ответ.

Проект сдан, и заказчик со слезами на глазах понимает, что теперь видеть вас в аське будет гораздо меньше. Расстанетесь с ним со словами:

— Если будут проблемы, обращайтесь.

Пустяк вам поправить не долго, а за серьезные правки можно деньги брать.

——
Это лишь малая толика из того, что можно рассказать по этому вопросу. По-хорошему бы, материала хватило бы на порядочную книгу.